①「何」は英語でいうところの５W１Hの全ての疑問を表すことができる。つまり、文脈によって品詞と意味が変わる。
【例】
何憂
→「何」は他動詞「憂」の目的語なので名詞。SVOの第3文型だが主語が省略され、倒置がおきてOVの形になっている。
吾何畏彼哉（吾何ぞ彼を畏れんや）
→「吾」は主語、「畏」は他動詞で「彼」が目的語、哉は「？」を表す漢字。よって「何」はwhyの意味の副詞。
→訓読に推量の助動詞「む（ん）」がついている場合は、反語となる。
今是何世（今は是れ何の世ぞ）
→「今」は主語、「是」はbe動詞、「何世」は名詞句で補語。よって、「何」は形容詞である。
→「いったい今はどんな時代なのだ」といったような意味。
②何以：by what, with what
→「どんな理由で～」「どんな方法で～」といった意味
③何為：for what, by what
→「どんな目的で～」「どんな理由で～」「どんな方法で～」といった意味
④烏・悪：ともに「いずくンゾ～」と訓読すると、反語を表す。「いずくニカ」と訓読するとwhereとなる。
→烏（カラス）が紛らわしいものの例えとして使われていたので、疑問を表すようになり、やがて反語となった、という説がある。
→「烏（音読み：ウ）」と音の似ている「悪（音読み：オ）」が「烏」と同じ意味を持つようになった。
⑤焉・安：ともに「いずくンゾ～」と訓読すると、反語を表す。「いずくニカ」と訓読するとwhereとなる。
→「焉」という漢字が「烏」と似ているところから、疑問を表すようになり、やがて反語となった、という説がある。
→「焉（音読み：エン）」と音の似ている「安（音読み：アン）」が「焉」と同じ意味を持つようになった。
⑥寧：「いずくンゾ」「なんゾ」と訓読し反語を表す。
⑦豈：「あニ」と訓読し反語を表す。
→「何以（音読み：カイ）」と音が似ている「豈（音読み：ガイ）」が疑問の意味を持ち、やがて反語となった。
☆「豈」を使った構文
豈～哉（あに～んや）：どうして～であろうか、いやない。
豈独～哉（あにひとり～のみならんや）：どうして～であろうか、いやない。
豈唯～哉（あにただに～のみならんや）：どうして～であろうか、いやない。
⑧盍・蓋：「なんゾ～ざル」と訓読（再読文字）し反語を表す。
→「何不（音読み：カフ）」と音が似ている「盍・蓋（音読み：カフ）」が疑問の意味を持ち、やがて反語となった。
※この他にも疑問を表す漢字は多数あるが、音読みに注目すると、「何（音読み：カ）」「何以（音読み：カイ）」「何不（音読み：カフ）」「寧（音読み：ネイ）」に音が似ているものが多い。
⑨如何：「～ヲいかんセン」と訓読し、「どうしたらよいのか（疑問・反語）」を意味する。
※詳しくはこちら→「何如（いかん）」と「如何（いかんセン）」の違いの文法的説明（漢文文法）
⑩何如：「～ハいかん」と訓読し、「どうであるか、どうなるか」を意味する。
※詳しくはこちら→「何如（いかん）」と「如何（いかんセン）」の違いの文法的説明（漢文文法）
⑪若何＝如何≒奈何
→「若」は「選択する」が原義で「従う（follow）」の意味になった。「奈」は「処理する（deal with）」という意味の他動詞。
⑫何若＝何如
※「何奈」は存在しない。なぜなら「奈」は他動詞の用法しかないから。
※比較形で使う「若（ごとシ・しク）」「如（ごとシ・しク）」についてはこちら→比較形
※仮定形で使う「若（もシ）」についてはこちら→仮定形
⑬孰・誰
→「たれ（だれ）」だけでなく「なに」「いずれ」と訓読することもある。