脂肪族化合物（有機化学）知識テスト（問題と答え）

☆問題のみはこちら→脂肪族化合物（有機化学）知識テスト（問題）

☆芳香族化合物（有機化学）知識テスト

①元素分析における酸化銅(Ⅱ)の役割は？

→完全燃焼を助ける酸化剤
※酸化銅(Ⅱ)を入れずに加熱すると一酸化炭素が発生（不完全燃焼）することがある。

②元素分析における塩化カルシウムの役割は？

→水を吸収（中性の乾燥剤）

③元素分析におけるソーダ石灰の役割は？

→二酸化炭素を吸収

④塩化カルシウムとソーダ石灰の順番を逆にしてはいけない理由は？

→ソーダ石灰は二酸化炭素だけでなく水も吸収するから。
※ソーダ石灰（酸化カルシウム）は塩基性の乾燥剤としても働く。

⑤メタンの製法は？

→酢酸ナトリウムと水酸化ナトリウムの混合物を加熱
※化学反応式：CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃
※炭酸が脱離するので脱炭酸反応という。

⑥エチレンの製法は？

→エタノールに濃硫酸を加えて約170℃に加熱

⑦アセチレンの製法は？

→炭化カルシウム（カーバイド）に水を加える。
※化学反応式：CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + CH≡CH

⑧アセチレンは空気中で点火すると、不完全燃焼をして、多量のススを出す。また、酸素を十分に与えると、約3000℃の高温の炎が得られる。それはなぜか。

→炭素の含有率が大きいから。
※ベンゼンも同様に炭素の含有率が高いため、多量のすすを出しながら燃える。

⑨アルケンやアルキンが脱色するものを2つ挙げよ。

→臭素水、硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液
※前者は付加反応により、臭素の赤褐色が脱色される。
※後者は酸化還元反応により、過マンガン酸イオンの赤紫色が脱色される。

⑩アルコールの液性は？

→中性
※フェノールは弱酸性なので注意。

フェノールについてはこちら→芳香族化合物（有機化学）知識一覧

⑪アルコールがナトリウムと反応すると？

→ナトリウムアルコキシドと水素を生じる。
※化学反応式：2CH₃OH + Na → 2CH₃ONa + H₂↑　（CH₃ONaはナトリウムメトキシドという）

⑫アルコールに濃硫酸を加え170℃に加熱すると？

→アルケンを生成（分子内脱水）
※化学反応式：C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O（エタノールの場合、エチレンCH₂=CH₂が生成する）

⑬アルコールに濃硫酸を加え140℃に加熱すると？

→エーテルを生成（分子間脱水）
※化学反応式：2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O（エタノールの場合、ジエチルエーテルC₂H₅OC₂H₅が生成する）

⑭アルコールがカルボン酸と反応すると？

→エステルを生成（エステル化、縮合）
※例：メタノール+酢酸→酢酸メチル（CH₃OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₃ + H₂O）

⑮酸化されにくいのは第何級アルコールか？

→第三級アルコール

⑯第一級アルコールを酸化すると？

→アルデヒドを経てカルボン酸になる。
※例：エタノールC₂H₅OHを酸化すると、アセトアルデヒドCH₃CHOを経て酢酸CH₃COOHになる。

⑰第二級アルコールを酸化すると？

→ケトンを生成

⑱メタノールの製法は？（2つ）

→木材の乾留、一酸化炭素と水素を反応（触媒に酸化亜鉛を使用）
※乾留とは、空気を遮断した状態で加熱すること。乾留することで木材は熱分解し、メタノールを始めとした様々な有機化合物を得ることができる。
※化学反応式：CO + 2H₂ → CH₃OH

⑲エタノールの製法は？（2つ）

→糖類（グルコースなど）のアルコール発酵（チマーゼと呼ばれる酵素群の働きによる）、エチレンに水を付加する（触媒にリン酸を使用）
※化学反応式：C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑
※化学反応式：CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

⑳メタノールには毒性があり、飲むと失明したり死亡したりする。これは、メタノールの酸化によって生じるある物質によるものだが、その物質は何か。

→ホルムアルデヒド

㉑エチレングリコールは不凍液として用いられる。それはなぜか。

→水に極めてよく溶けるから（凝固点を大きく降下させる）
※エチレングリコールは2価のアルコールであり、ヒドロキシ基を2つ持つため、水によく溶ける。

凝固点降下・沸点上昇（なぜ質量モル濃度の分母が溶媒なのか、計算における注意点についても解説しています）

㉒ヨードホルムの化学式と色は？

→化学式：CHI₃、色：黄色

㉓ヨードホルム反応陽性の原子団は？

㉔ヨードホルム反応をするアルコールは？

→エタノール、第二級アルコール

㉕ジエチルエーテルの製法は？

→エタノールに濃硫酸を加えて、約140℃に加熱
※エタノールの分子間脱水
※化学反応式：2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

㉖ジエチルエーテルの性質を2つ答えよ。

→麻酔性、引火性

㉗ジエチルエーテルは有機溶媒として広く用いられているが、それは何と反応しにくいからか。

→水
※ジエチルエーテルは極性が小さく、両端のエチル基が酸素を包み込んでいるので、水分子と水素結合を形成しにく。

㉘アルデヒドは還元性を持つが、それを調べる方法は？（2つ）

→銀鏡反応、フェーリング反応

㉙フェーリング反応の生成物と色を答えよ。

→酸化銅(Ⅰ)、赤色

㉚ホルムアルデヒドの製法は？

→メタノールの酸化
※第一級アルコールの酸化

㉛30～40％程度のホルムアルデヒドの水溶液は何と呼ばれているか？

→ホルマリン

㉜アセトアルデヒドの製法は？

→エタノールの酸化
※第一級アルコールの酸化

㉝アセトンの製法は？（酸化以外）

→酢酸カルシウムの乾留
※乾留とは、空気を遮断した状態で加熱すること。
※化学反応式：(CH₃COO)₂Ca → CH₃COCH₃ + CaCO₃

㉞ギ酸は還元性を示す。なぜか？

→アルデヒド基を持つから

㉟ギ酸は還元性を示すが、銀鏡反応とフェーリング反応のどちらかは陽性とならない。どちらの反応が起きないか？

→フェーリング反応が起きない。
※銅イオンは銀イオンより還元されにくく、ギ酸では銅イオンを還元できないから。

㊱マレイン酸とフマル酸のどちらがシス型か？

→マレイン酸
※「トラにフマれて、マレにシス」という語呂合わせがある。

㊲カルボン酸は沸点がアルコールよりも高い。それはなぜか？

→水素結合によって二量体となっているから。
※二量体とは、2つの分子がくっついている状態のこと。

㊳カルボン酸の液性は？

→酸性

㊴カルボン酸の中で還元性を示すものは？

→ギ酸

㊵エステルを加水分解すると何が生じるか？

→カルボン酸とアルコール
※例：酢酸メチル→酢酸+メタノール（CH₃COOCH₃ + H₂O → CH₃COOH + CH₃OH）

㊶分子量の小さなエステルは揮発性があり、ある用途で使われる。それは何か。

→香料
※果実のような芳香がある。

㊷ニトログリセリンの用途を2つ答えよ。

→爆薬（ダイナマイトの原料）、血圧降下剤（血管を一時的に拡張させる）

㊸油脂は高級脂肪酸と何のエステルか？

→グリセリン

※高級脂肪酸とは、炭素数の多い脂肪酸（カルボン酸）のこと。

油脂に関する知識はこちら→油脂、脂質（天然高分子化合物）知識一覧

㊹エステルを強塩基と反応させることを何と言うか？

→けん化

㊺油脂に強塩基を加えると何が得られるか。

→セッケン

セッケン（有機化学）知識一覧

㊻アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステルの内、水に溶けるものを答えよ。

→炭素数3までのアルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸

㊼アセチレンに硫酸水銀を触媒にして水を付加させると何を経て何になるか？

→ビニルアルコールを経て、アセトアルデヒド
※ビニルアルコールは不安定な物質なので、直ちに異性体のアセトアルデヒドに変化する。
※ビニルアルコールのように二重結合炭素にーOHが結合した化合物をエノールという。エノールは一般的に不安定であり、カルボニル化合物（アルデヒド、ケトン）に変化しやすい。

㊽ビニルアルコールの構造式を記せ。