☆問題のみはこちら→芳香族化合物（有機化学）知識テスト（問題）
①ベンゼンに塩素を反応させる。鉄粉を加えた場合と、紫外線を照射した場合で、それぞれ何ができるか。
→鉄粉（置換反応）：クロロベンゼン、紫外線（付加反応）：ヘキサクロロシクロヘキサン
※ベンゼン環は安定しているため、付加反応が起こりにくい（付加反応を起こすためには、より大きなエネルギーが必要となる）。
②ベンゼンを酸化バナジウムを触媒として酸化させると何が生じるか？
→マレイン酸（さらに高温で加熱すると無水マレイン酸となる）
※このように酸化によってベンゼン環が壊れる反応のことを、酸化開裂という。
③ナフタレンを酸化バナジウムを触媒として高温で酸化させると何が生じるか？
→無水フタル酸
※このように酸化によってベンゼン環が壊れる反応のことを、酸化開裂という。
④ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると何が生じるか？
→ベンゼンスルホン酸
⑤ベンゼンは極めて有毒であるが、トルエンは比較的毒性が低い。その理由は、トルエンは、酸化されてある物質になるからであるが、それは何か。
→安息香酸
※安息香酸は体外へ排泄されやすい。トルエンはシンナーの主成分となっている。
⑥トルエンを穏やかに酸化すると得られるアーモンドに似た芳香を持つ物質は？
→ベンズアルデヒド
※穏やかに酸化すると、安息香酸になる前のベンズアルデヒドの段階で反応を止めることができる。
⑦ナフタレンは防虫剤として用いられているが、それはナフタレンのどのような性質を利用しているか。
→昇華性
⑧フェノール類に塩化鉄(Ⅲ)を加えると何色になるか。
→青～紫色
※フェノールは紫色、クレゾールは青色、サリチル酸は赤紫色
⑨フェノールの製法は？（3つ）
→クメン法、ベンゼンスルホン酸のアルカリ融解、アルカリによるクロロベンゼンの加水分解
⑩フェノールの液性は？
→弱酸性
※アルコールは中性なので注意。
- アルコールについてはこちら→脂肪族化合物（有機化学）知識一覧
⑪フェノールに臭素水を加えると何が生じるか？ また色も答えよ。
→2,4,6－トリブロモフェノール、白色
※2,4,6－トリニトロフェノール（ピクリン酸）は黄色である。
⑫フェノールを置換させて作るある物質は、腐食性が少なく、殺菌力が強い。そのため希釈して消毒液として利用されているが、この物質は何か。
→クレゾール
※フェノールにも殺菌・消毒作用があるが、皮膚や粘膜を強く侵すので、消毒液としてはクレゾールが用いられる。
⑬安息香酸の製法は？
→トルエンの酸化
⑭安息香酸の主な用途は何か。
→食品の防腐剤
※細菌やカビの生育を押さえる作用がある。
⑮フタル酸とテレフタル酸の製法は？
→o－キシレンの酸化、p－キシレンの酸化
⑯フタル酸を加熱脱水すると何が生じるか？
→無水フタル酸
⑰サリチル酸に無水酢酸を反応させると何が生じるか？
→アセチルサリチル酸
⑱サリチル酸にメタノールを反応させると何が生じるか？
→サリチル酸メチル
⑲サリチル酸の製法は？
→ナトリウムフェノキシドに高温高圧下で二酸化炭素を反応させるとサリチル酸ナトリウムが生じるので、塩酸を加えてサリチル酸を遊離させる。
⑳アセチルサリチル酸は何に用いられるか。
→解熱剤・鎮痛剤
㉑サリチル酸メチルは何に用いられるか。
→鎮痛用塗布薬（湿布）
㉒ニトロベンゼンの製法は？
→ベンゼンのニトロ化（濃硫酸と濃硝酸の混合物を加えて加熱）
※濃硫酸と濃硝酸を3：1の体積比で混合した液体を混酸という。
㉓2,4,6－トリニトロトルエンの製法は？
→トルエンのニトロ化（濃硫酸と濃硝酸の混合物を加えて加熱）
※爆薬として用いられる。いわゆるTNTのこと。
㉔ピクリン酸の製法は？ また、ピクリン酸の色は？
→フェノールのニトロ化（濃硫酸と濃硝酸の混合物を加えて加熱）、黄色
※ピクリン酸は2,4,6－トリニトロフェノールの別名である。
※2,4,6－トリブロモフェノールは白色である。
㉕ピクリン酸の液性は？
→強酸
※ピクリン酸は、かつて爆薬として用いられていたが、金属と反応（腐食）してしまうので、現在は爆薬としては用いられていない。
㉖アニリンの液性は？
→弱塩基性
㉗アニリンの検出反応は？
→さらし粉水溶液で赤紫色に呈色
㉘アニリンに硫酸酸性のニクロム酸カリウムを加えると何を生じるか？
→アニリンブラックを生成
※アニリンブラックは、光や洗濯によって色落ちしないので、実用的な黒色染料として用いられる。
㉙アニリンに無水酢酸を加えると何を生じるか？
→アセトアニリド（アセチル化）
㉚アセトアニリドは何に用いられていたか。
→解熱剤
※副作用（溶血作用）のため現在は使用されていない。
㉛塩化ベンゼンジアゾニウムを作る際に注意することは？
→冷却すること
※ベンゼンジアゾニウムイオンは不安定なイオンなので、温度が上がると、窒素を脱離してフェノールに変化してしまう。
㉜アニリンの製法は？
→ニトロベンゼンをスズまたは鉄と濃塩酸を作用させて還元させる。
※気体のニトロベンゼンを、ニッケルなどを触媒にして、水素で還元させる方法でも得られる。
㉝アニリンから塩化ベンゼンジアゾニウムを経て、p－ヒドロキシアゾベンゼン（pーフェニルアゾフェノール）を生成する過程を記せ。
㉞カップリングによって生じるアゾ化合物の主な用途は何か。
→染料
※黄～赤色の鮮やかな色彩をもつ。工業用染料の約60％がアゾ染料である。
㉟p－ヒドロキシアゾベンゼン（p－フェニルアゾフェノール）は何色の結晶か。
→橙赤色
㊱炭酸、カルボン酸、フェノール、スルホン酸を酸性の強い順に述べよ。
→スルホン酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール
※「スカタン王」という語呂合わせがある。
㊲以下のようなエチルベンゼンやプロピルベンゼンを酸化すると、それぞれ何が生成するか。
→ともに安息香酸
※ベンゼン環に炭化水素の側鎖1個がついた化合物を酸化すると、側鎖の炭素数に関係なく安息香酸が生成する。
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～参考～
☆有機化学（脂肪族化合物、芳香族化合物）の解説・授業・知識・演習問題一覧
☆化学の解説動画・授業動画一覧（化学基礎・理論化学・無機化学・有機化学・高分子化合物）
☆化学知識一覧（化学基礎・理論化学・無機化学・有機化学・高分子化合物）
☆化学知識テスト一覧（化学基礎・理論化学・無機化学・有機化学・高分子化合物）
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