ビニロンの合成(ポリビニルアルコールのアセタール化)

(1)例題

下図に示すように、ポリビニルアルコール(繰り返し単位の式量44)をホルムアルデヒドの水溶液で処理すると、ヒドロキシ基の一部がアセタール化されて、ビニロンが得られる。ヒドロキシ基の50%がアセタール化される場合、ポリビニルアルコール88gから得られるビニロンは何gか。ただし、H=1, C=12, O=16とする。

↓ホルムアルデヒドの水溶液

(2015年センター試験本試化学第5問問3)

(2)例題の答案

ポリビニルアルコールの重合度をnとすると、ポリビニルアルコールの分子量は44nとなる。

ここで、ポリビニルアルコールの繰り返し単位2つ(式量88)がアセタール化したとすると、その式量は12だけ増加し100となる。ポリビニルアルコールを式量88の繰り返し単位で重合度n/2と考えると、ヒドロキシ基の50%がアセタール化したビニロンは、(アセタール化していない)式量88の繰り返し単位n/4個と(アセタール化した)式量100の繰り返し単位n/4個による化合物となる。よってビニロンの分子量は
88×n/4+100×n/4

ポリビニルアルコールとビニロンの物質量は等しいので、求めるビニロンの質量をw〔g〕とすると
88/44n=w/(88×n/4+100×n/4)
∴ w=94〔g〕

(3)解法のポイント

アセタール化など複数の繰り返し単位にまたがった反応(架橋反応)を考えるときは、複数の単位を1つの単位とみなすと考えやすくなります。

つまり、今回で言えば、ポリビニルアルコールを式量44の繰り返し単位n個ではなく、式量88の繰り返し単位n/2個と考える、ということです。

~参考~

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