エステルの構造と異性体

（１）例題

分子式がC₅H₁₀O₂のエステルＡを加水分解すると、還元作用を示すカルボン酸ＢとともにあるコースＣが得られた。Ｃの構造異性体であるアルコールは、Ｃ自身を含めていくつ存在するか。

（2017年センター試験本試化学第4問問2）

（２）例題の答案

Ｏの数が2つなので、エステルＡは1価のエステルである。エステルの加水分解は

R₁－COO－R₂ + H₂O → R₁－COOH + R₂－OH

と表される。今回、カルボン酸Ｂは還元作用を示すので、ギ酸HCOOHであると分かる。したがって、アルコールＣはC₄H₉OHであるので、アルコールＣには4種類の構造異性体が存在する。

（３）解法のポイント

エステルを加水分解すると、アルコールとカルボン酸になることはとても重要です。必ず知っておきましょう。

また、「還元作用を示すカルボン酸はギ酸である」というのも頻出です。

～参考～

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